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Gli alcheni

Caratteristiche e reazioni

Gli alcheni sono idrocarburi insaturi, hanno infatti almeno un legame doppio. La formula generale degli alcheni (con un doppio legame) è

C_nH_2n

A T ambiente, i primi 5 alcheni per numero di atomi di C (etilene, propilene, butene, pentene, esene) sono gassosi, i segenti fino al 15° sono liquidi e quelli successivi sono solidi.

Si trovano, in natura, nel petrolio, anche se in scarse quantità vista la loro facile reattività dovuta al doppio legame molto attivo.

Come ottenere gli alcheni in laboratorio:

1) Per dealogenazione, trattando con un metallo bivalente un dialogenuro alchilico

C₃H₆Cl₂+ Zn --->  C₃H₆ + ZnCl₂

2) Per disidratazionbe degli alcoli, in presenza di catalizzatori opportuni:.

C₂H₅OH ---> C₂H₄ + H₂O

 

Le principali reazione degli alcheni:

1) Addizione di acidi alogenidrici:

Questa reazione è una addizione elettrofila (HCl è elettrofilo), non è condotta in acqua perchè anche l'acqua è un nucleofilo e può competere con lo ione Cl^-. I passagggi dell'addizione elettrofila:

Nello stadio lento come si vede si forma un carbocatione intermedio. Può esser detto carbocatione primario, secondario o terziario, a seconda del numero di atomi di C che sono legati a tale carbocatione. Tutti i carbocationi sono acidi di Lewis.

Inoltre questa reazione segue la regola di Markovnikov sulla regioselettività: una reazione regioselettiva è una reazione in cui la direzione in cui si forma o si rompe un legame avviene in una direzione preferenziale rispetto ad un'altra possibile. Per esempio, nell'addizione di un acidoalogenidrico ad un alchene, l'idrogeno dell'acido si lega preferenzialmente al C del doppio legame che possiede il maggior numero di atomi di H attaccati.

 

2) Addizione di acqua acido catalizzata, con acido forte (anche in questo caso vale la regola di Markovnikov)

3) Addizione di alogeni (non in acqua ma in solvente come CCl₄ o CH₂Cl₂). Non segue Markovnikov (il bromo attacca il carbocatione più sostituito -- o il meno idrogenato)

3) Addizione di acidi ipoalogenidrici (addizione di alogeni in acqua -- HOCl e HOBr). Non segue Markovnikov (l'acqua attacca il carbocatione più sostituito)

4) Addizione di acidi alogenidrici catalizzata da perossidi. Il risultato è opposto a quello che si avrebbe senza i perossidi (senza perossidi la reazione segue Markovnikov, col perossido invece no).

5) Bromurazione allilica con NBS (N-Bromo-Succinimmide). Gli idrogeni allilici sono gli idrogeni legati ad un carbonio non implicato in un doppio legame, ma che a sua volta è legato ad un C implicato in un doppio legame (sono segnati in rosso nella figura sottostante).