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La reazione di Friedel-Crafts

Caratteristiche ed esempi

La reazione di Friedel-Crafts, risalente al 1877 ad opera degli studiosi Charles Friedel e James Crafts, è una alchilazione di un idrocarburo aromatico utilizzando un alogenuro alchilico, utilizzando AlCl3 come catalizzatore. L'alchilazione di Friedel Crafts consiste di 3 passaggi:

Come si vede nel secondo step della reazione, i riarrangiamenti carbocationici sono possibili e possono portare alla fine della reazione a più sottoprodotti, di cui in prevalenza quello dovuto al carbocatione più stabile.

I due studiosi verificarono anche la possibilità della reazione tra un gruppo acilico (RCO-) e un idrocarburo aromatico. Tale reazione è detta acilazione di Friedel Crafts ed avviene analogamente all'alchilazione: