TuttoChimica.it

La reazione di Mannich

Caratteristiche della reazione ed esempi

La reazione di Mannich è una alfa-alchilazione di aldeidi/chetoni con dialchilammminometil gruppi in ambiente debolmente acido:

Il meccanismo della reazione di Mannich è il seguente.

La reazione è limitata alle ammine secondarie, in quanto con le ammine primarie risulterebbe difficile evitare la dialchilazione. Questa può essere tuttavia utile per chiudere cicli:

In commercio si trovano i sali di Eschenmoser sali di imminio formaldeide:

(CH₃)₂N⁺=CH₂I^-